Sim Jung-woo (Rowoon) es un joven brillante y atractivo que se convirtió en la persona más joven en obtener el primer puesto en el examen estatal. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando es seleccionado para casarse con la princesa. Durante la ceremonia de la boda, la princesa fallece repentinamente, lo que convierte a Sim Jung-woo en un viudo desafortunado. Según las costumbres del período Joseon, esta situación le impide ocupar un puesto en el gobierno y volver a casarse, sumiéndolo en una vida de amargura y aislamiento.
Por otro lado, Jung Soon-deok (Cho Yi-hyun) es la viuda del segundo hijo del primer viceprimer ministro. Lleva una doble vida bajo el seudónimo de Yeojoo Daek, trabajando en secreto como casamentera y vendedora de artículos femeninos como cosméticos y accesorios. Es reconocida como la mejor casamentera en la capital, Hanyang.
El destino une a Sim Jung-woo y Jung Soon-deok cuando una profecía anuncia que el príncipe heredero no podrá casarse hasta que todos los «solterones» de la ciudad lo hagan. El rey encomienda a Sim Jung-woo la tarea de casar a estos solteros, y él, a su vez, busca la ayuda de la experimentada casamentera Yeojoo Daek. Juntos, enfrentan el desafío de emparejar a hombres y mujeres que, por diversas razones, han permanecido solteros más allá de la edad convencional para el matrimonio.
Personajes Principales
- Sim Jung-woo (Rowoon): Un joven talentoso y apuesto que, tras la muerte de su esposa el día de su boda, se convierte en un viudo amargado y solitario. Su condición le impide avanzar en su carrera y rehacer su vida personal.
- Jung Soon-deok / Yeojoo Daek (Cho Yi-hyun): Viuda de una familia influyente que lleva una vida secreta como la mejor casamentera de Hanyang. Su habilidad para unir parejas la convierte en una figura clave en la misión de casar a los solteros de la ciudad.
Personajes Secundarios
- Kim Oh-bong (Kim Hyun-mok): Amigo cercano de Sim Jung-woo que le brinda apoyo en momentos difíciles.
- Médico Yoo (Kim Gun-ho): Encargado de la salud de Sim Jung-woo y confidente en sus momentos de crisis.
- Sim Myung-woo (Kim Yeon-woo): Hermano menor de Sim Jung-woo, cuya relación con él es compleja debido a las circunstancias familiares.
- Sim Jin-ho (Lee Sang-goo): Pariente de Sim Jung-woo que influye en las decisiones familiares.
- Jung Soon-goo (Heo Nam-jun): Hermano de Jung Soon-deok que desconoce la doble vida de su hermana.
- Gae-dong (Bang Eun-jung): Amiga y confidente de Jung Soon-deok en sus actividades como casamentera.
- Rey (Jo Han-chul): Monarca que asigna a Sim Jung-woo la misión de casar a los solteros de la ciudad para cumplir con la profecía.
- Reina (Jin Hee-kyung): Esposa del rey y figura de autoridad en la corte real.
- Príncipe heredero Lee Jae (Hong Dong-young): Heredero al trono cuya posibilidad de matrimonio depende del éxito de la misión encomendada a Sim Jung-woo.
